Leonardo del Castillo, vecino de Huete, era de familia de escribanos. Era hijo reconocido, que no natural, de Catalina Rodríguez y del bachiller Martín del Castillo, que llegaría a ser teniente de corregidor en la ciudad de Cuenca (alcalde mayor en su condición de letrado), así como alcalde mayor en Segovia y Murcia. El abuelo era Fernán González del Castillo, escribano de Huete, que había casado con Teresa González. Además de Martín, el matrimonio había tenido tres hijos; uno de ellos, Álvaro era escribano en Huete, y otro Rodrigo del Castillo, procesado por la Inquisición. El bisabuelo era Alvar González. La familia vivía en la cuadrilla de Atienza. EL abuelo Fernán González del Castillo tenía por hermano a Alonso del Castillo, que, a su vez, tenía dos hijos, el licenciado Juan del Castillo y Álvaro del Castillo.
El bachiller Martin, en su periodo de teniente corregidor de Cuenca, durante cinco años, había tenido un lío de faldas con una "moza fermosa", de la que se nos oculta el nombre y que se decía "que la avía avido donzella", pero que todos tenían por la madre de Leonardo del Castillo. El nombre de la moza será desvelado por Rodrigo del Castillo, un vecino del barrio de la Trinidad de Huete: Catalina de Aragón. El escándalo del amancebamiento del teniente de corregidor había llegado hasta la ciudad de Huete, obligando a sus hermanos a buscarle mujer, Catalina Rodríguez, hermana de Alonso Fernández de Parada, para acabar con las habladurías. El niño Leonardo no llegaría al nuevo hogar, donde se decía que ni el bachiller Martín ni su esposa Catalina cohabitaban de hecho, pues Martín seguía con su manceba en Cuenca y el niño en casa de su abuela putativa que acogía también a su madre adoptiva y al morir en casa de su tío el escribano Álvaro, aunque otras fuentes decían que se crio desde el principio con su tío. Algún testigo, sin embargo, refería que los amores de Catalina y Martín habían empezado en Huete, en la casa de su madre Teresa González, antes que Martín se fuera a Cuenca como teniente de corregidor, donde se llevó a su manceba con el niño. En Cuenca y en el cargo del oficio de teniente de corregidor moriría Martín del Castillo. El niño Leonardo sería recogido por su tío Álvaro con cuatro años.
El expediente, aparte que creemos que pueda ocultar orígenes conversos de la familia, es interesante por mostrarnos el régimen de gobierno de la villa de Huete en el siglo XV : "veya ser costunbre en la dicha çibdad (de Huete) que en cada un año el conçejo, justiçia e rregimiento de la dicha çibdad elegían nueve rregidores, los seys de parte de caualleros e escuderos que heran los hidalgos e caualleros de la dicha çibdad e los tres de parte de los omes llanos pecheros e asymismo elegían veynte personas que llamauan los veyntes para que estos juntamente con la justiçia e rregidores entendieran en la governaçión de la çibdad". Los testigos nos describen el gobierno de Huete en disputas entre dos bandos en el siglo XV: los favorables a Lope Vázquez de Acuña y los favorables a Gutierre de Sandoval, entre los que se encontraban los hermanos Hernán González del Castillo y su hermano Alonso. Huete estaba dividida en cuadrillas: la de la Trinidad, la de San Pedro, la Santa María de Atienza, la de San Miguel, la de San Nicolás de Almazán, la de Santa María de Castejón... al frente de cada una de ellas había un jurado. La elección de oficios en Huete tenía lugar el postrero día de octubre, y se nos describe así por Alonso Gutierrez de Moya: "avía seydo costunbre rrepartirse los ofiçios del conçejo della entre caualleros e escuderos e los omes buenos pecheros porque el postrer día de otubre de cada año entravan en el conçejo de la dicha çibdad diez hidalgos e diez de los omes buenos pecheros e otros seys hidalgos e tres pecheros que nonbraban los veynte por rregidores de la tierra"
"e que el dicho Gutierre de Sandoval hera en seruiçio del señor rrey don Juan e después del señor rrey don Enrique porque tenía en guarda la dicha çibdad por sus altezas e el dicho Lope Vázquez de Acuña la quería usurpar".
Hemos dicho origen converso, y es que la ascendencia de la familia nos llevaba hasta Castillo de Garcimuñoz, tal como reconocía un testigo: "que el dicho Hernán Gonçalez del Castillo era hidalgo e que su padre Alvar Gonçález asimismo avya seydo fidalgo e avya estado en aquella posesyón en Huete donde avya vivido e que el dicho Alvar Gonçález avya venido de Rrequena de donde era a vivir al Castillo de Garçimuñoz sobre çiertos bandos e desconçiertos que tenían en Rrequena e que del dicho Castillo de Garçimuñoz se pasara a vivir a Huete". Creemos que se está describiendo momentos de la primera mitad del siglo XV y que nos llevan el apellido a estar relacionado con el doctor Pedro González del Castillo y su hermano el corregidor Hernán. El origen de estos González se quería ver en Requena.
Leonardo del Castillo conseguiría sejecutoria de hidalguía el 22 de mayo de 1523
